В статье представлен эмпирический анализ исследования проблемы диагностики личностных черт осужденных, отбывающих наказания в местах лишения свободы. На основании полученных данных определена психологическая характеристика негативных личностных черт осужденных в аспекте психологического обеспечения воспитательного воздействия на них. Автором статьи в ходе проведенного исследования использован опросник «Темная триада», разработанный в 2002 г. канадскими исследователями Делрой Полхаус и Кевином Уильямс. Данный опросник направлен на измерение субклинических личностных свойств, входящих в так называемую «Темную триаду» – нарциссизм, психопатия и макиавеллизм. Указанная методика показала свою эффективность в диагностической работе пенитенциарных психологов. Ключевая задача проведенного исследования состояла в выявлении статистически достоверных различий в группах осужденных, впервые отбывающих наказание и ранее неоднократно судимых. В исследовании приняли участие 200 осужденных. Сравнивая различия в группах осужденных, автор отмечает их специфичность. В частности, высокие уровни темных конструктов были выявлены у группы неоднократно отбывающих наказание в местах лишения свободы. Наличие выраженных негативных личностных черт образуют единый глобальный индекс «темной личности». Шкалы «Темной триады», отражающие негативное личностное ядро позволяют быстро получить необходимые индексы и выявить механизмы функционирования осужденных, отбывающих наказание в исправительных учреждениях. Пенитенциарным психологам необходимо учитывать высокие показатели негативных конструктов с целью осуществления мероприятий психологического сопровождения осужденных на протяжении всего периода отбывания наказания.